Родился в г. Ярославле в семье рабочего. В Красной армии с 1918 г. Участник Гражданской войны. На фронтах Великой Отечественной войны с июня 1941 г. Командир 113-го стрелкового корпуса Олешев отличился в советско-японской войне 1945 г. Корпус перешел в наступление 9 августа 1945 г. и стремительно форсировал хребет Большой Хинган. За 15 дней боев корпус продвинулся на 950 километров, захватил в плен около 2,5 тысячи вражеских солдат и офицеров, а также много военной техники.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 8 сентября 1945 г. «за умелое руководство боевыми операциями и за образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с японскими империалистами» генерал-лейтенанту Олешеву Н. Н. присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (№ 8747). После войны продолжал службу в армии. С 17 июля 1948 г. до мая 1951 г. командовал 14-й (десантной) армией Дальневосточного военного округа, дислоцировавшейся на Чукотке.
С 1963 г. – в отставке. Жил в Риге. Награжден тремя орденами Ленина, четырьмя орденами Красного Знамени, орденами Суворова II степени, двумя орденами Кутузова II степени, Богдана Хмельницкого II степени, Отечественной войны I степени, медалями.